Le Royal Avenue Theatre (comme le Playhouse s’appelait à l’origine) a ouvert ses portes le 11 mars 1882, avec une production de Madame Favart. Le théâtre a ensuite suivi un modèle axé sur les opéras-comiques, les burlesques et les farces jusqu’en 1894, lorsque George Bernard Shaw a fait ses débuts dans le West End avec Arms and the Man. Le succès de la pièce lui a permis de se consacrer à l’écriture à plein temps. Les travaux de reconstruction ont commencé en 1905, mais ont été interrompus par un grave accident : le toit et des poutres métalliques de la gare voisine de Charing Cross ont éventré un mur, tuant trois ouvriers. Le théâtre a finalement été réparé et a rouvert en 1907 sous son nouveau nom, The Playhouse, le 28 janvier 1907. Il s’est alors mis à produire régulièrement des œuvres dramatiques (dont Libel! en 1934, qui a marqué les débuts sur scène d’Alec Guinness). Le théâtre a été repris par la BBC en 1951 et utilisé comme studio d’enregistrement en public jusqu’en 1976. Parmi les programmes enregistrés durant cette période figurent Steptoe and Son, Hancock’s Half Hour et The Goon Show. Après avoir échappé à plusieurs menaces de démolition, le théâtre a été restauré et a rouvert en 1987. Si une comédie musicale (Girlfriends) a inauguré la réouverture, les années 1990 ont été dominées par des pièces dramatiques, notamment The Rose Tattoo, Tartuffe, Jane Eyre, A Doll’s House et The Wood Demon (sa première dans le West End). Après avoir changé de propriétaires à cinq reprises depuis sa réouverture, le théâtre a été racheté par Maidstone Productions en 2002, l’Ambassador Theatre Group assurant la gestion du lieu.