El Royal Avenue Theatre (como se conocía originalmente el Playhouse) abrió sus puertas el 11 de marzo de 1882 con una producción de Madame Favart. El teatro siguió el modelo de programar óperas cómicas, burlesques y farsas hasta 1894, cuando George Bernard Shaw debutó en el West End con Arms and the Man. El éxito de la obra le permitió dedicarse a la escritura a tiempo completo. Las obras de reconstrucción comenzaron en 1905, pero sufrieron un serio contratiempo cuando el techo y las vigas de la cercana estación de Charing Cross atravesaron el muro, causando la muerte de tres trabajadores. Por fin reparado, el teatro reabrió en 1907 con el nuevo nombre de The Playhouse, el 28 de enero de 1907, y empezó a producir de forma regular montajes dramáticos (entre ellos Libel! de 1934, que supuso el debut en escena de Alec Guinness). La BBC se hizo cargo del teatro en 1951 y lo utilizó como estudio de grabación en directo hasta 1976. Entre los programas registrados en ese periodo figuran Steptoe and Son, Hancock’s Half Hour y The Goon Show. Tras sobrevivir a amenazas de demolición, el teatro fue restaurado y reabrió en 1987. Aunque la producción inaugural fue un musical (Girlfriends), los años noventa estuvieron dominados por piezas dramáticas, como The Rose Tattoo, Tartuffe, Jane Eyre, A Doll’s House y The Wood Demon (su estreno en el West End). Tras cambiar de manos en cinco ocasiones desde su reapertura, el teatro fue adquirido por Maidstone Productions en 2002, con Ambassador Theatre Group a cargo de la gestión del recinto.